7月22日，海云台上映。

7月29日，实力不足，准备不充分的tara黄金渔场节目出道，当期节目对李胜林有电话采访，李胜林一个人舌战群儒，把4个c骂的毫无还手之力。

2009年7月31日，因奴隶合同和收入分配不公平，东方神起三名成员金在中、朴有天、金俊秀一同起诉经纪公司s，向韩国首尔中央地方法院递交了【专属契约效力停止诉讼保全】的申请。

9月，几乎等同于s公司的fx出道。

9月4日，徐若瑄朋友用徐若瑄手机给李胜林打了个电话，说是王中军强迫徐若瑄出席酒会，李胜林一个电话打给王中军，态度生冷的替徐若瑄拒绝，说自己有事找徐若瑄。

9月6日，iris剧组前往上海，电视剧拍摄的镜头李胜林加了一段韩雪和韩庚穿着防弹衣带领武警持枪进入古玩店抓捕外来危险分子的一段，韩雪和韩庚佩戴有蓝盾联盟的徽章，并且韩雪和电视剧主角是旧识。李胜林和徐若瑄团聚，并感谢徐若瑄的朋友。

9月14日，由李风哲陪同办理，李胜林出钱的郑亨敦婚礼正式举办。

10月，金济东被kbs从明星金钟下车。

10月14日，电视剧iris正式开播。两集电视剧，收视率就突破了百分之二十，整部电视剧最高收视率突破百分之四十，超过李胜林的预期，接近百分之四十五。

从10月开始，李胜林就缺席无限挑战和家族诞生，专心赶拍摄进度。

11月13日，李胜林客串青春不败第六期。

11月21日，2009kf。最后两个大赏一个由2p获得，女子大赏由2ne1获得。kara只得到了不大不小的奖，李胜林最后摸了摸妮可的头发问她明年咱们自己办个电视台怎么样，呆萌的妮可毫不犹豫的回答好啊，李胜林哈哈大笑，其他人扶着胸口无语。

12月20日，金钟民退役。当天晚上，李胜林接到洁西卡的消息，韩庚在北京失踪，晚上九点，李胜林收到北京来的长途，是韩庚打来的电话，韩庚向李胜林诉说了事情的原委，并向李胜林道歉，说辜负了李胜林的信任。

12月21日，韩庚正式向首尔中央地方法院请求判决与s公司《专属合同》无效。

年末，参加kbs演技大赏。

2009年

1月2日，上午，我们结婚了郑亨敦结婚对象是少女时代，害羞的小胖给李胜林打电话无意间说出郑亨敦结婚对象是金泰妍。下午junj也给李胜林打电话让李胜林做僚机。

3日，fx也在元旦过后前往s公司进行培训和担当确认。

5日，e发行前两天，李胜林带着金孝渊去找朴仁静，tara最后一位成员归队。

7日，少女时代迷你专辑《e》发行，去年12月，少女时代的e录音完成，由sl娱乐和s公司合作正式拍摄v，本日来时继续打歌。

1月26日，李胜林请假家族诞生，理由是iris剧组开会，李胜林作为总作家，要到场监察剧本。本期嘉宾原定，实际上来的是李彩琳，嘉宾到场以后李孝利给李胜林当场去了个电话，说嘉宾是他妹妹，李胜林不信，李彩琳对着电话叫了老哥，说了几句话之后，李胜林结束会议，开着自己的保时捷赛车般赶到家族诞生拍摄地。并让李彩琳翻唱《tiktok》进军美国。

2月3日，姜健硕父亲王健林终于对kbs失望，决定在李胜林拍完电视剧以后辞去电视台职务，创办sl电视台，担任理事兼台长。

2月5日，投资拍摄《灿烂的遗产》，去年12月新组建的拍摄3组参与制作拍摄。拉拢性格爽利的韩孝珠加入sl娱乐。

2月，在kbs音乐银行5连贯的时候，李胜林和金泰妍打赌，金泰妍代表少女时代，假如输了就答应李胜林一个条件。

2月26日，李彩琳生日当天，李胜林被彩林邀请前往yg在练习室，进入yg大楼就碰到姜大成被老杨训斥，在练习室指导李彩琳唱功时老杨的声音也隐隐约约听得见。李胜林询问大成犯了什么错误，李彩琳只知道大成因为懈怠被老杨骂，于是李胜林决定解救大成，《bhbhbh》诞生。

3月，少女时代九连冠李胜林赢了，当天带着小水晶提着两套迷你型黑白两色兔女郎装让洁西卡和金泰妍跳《e》。

少女时代取得如此好的成绩让s公司志得意满，李秀满在公司会议上要召回少女时代，虽然金英敏极力反对，但公司其他理事已经被一种骄傲的情绪占据内心，于是少数服从多数的情况下，少女时代被召回s公司。

就在少女时代被召回的当天晚上，网上传出30秒少女时代队长金泰妍穿着黑色兔女郎装跳e的视频，视频里还传出一个男人催促快点的声音。这段视频短短一晚在网上掀起轩然大波，少女时代刚刚获得的一点黑转粉的人气几乎溃散，s公司尤其是李秀满终于知道李胜林不是没有反抗之力，相反李胜林能把一手捧起来的少女时代瞬间摧毁。

在金英敏的冷眼旁观中，少女时代相隔一天再次回到sl娱乐。刚刚获得九连冠的少女时代九人兴致有点黯然，金孝渊问李胜林是不是他做的，李胜林承认了，并且解释了和s公司的矛盾。

3月6日。iu出道。

2009年3月7日16时30分张紫妍被发现在京畿道盆唐家中吊颈自杀身亡，终年26岁。