于是，他有意识的接近他，和他成了普通朋友。吴江雄非常敏感，防备心理极强，并不好接近。后来他大打悲情牌，诉说自己在府里的不易，怎样在夹缝中求得一线生机，就算在睡梦中都会睁着一只眼，唯恐被人暗算等等。

这一下很快引起了吴江雄的共鸣，他何尝不是如此？两人身份相近，都是府里的庶子，都有一肚子苦水，很快就惺惺相惜，成了忘年之交。

当曹睿楠亮出太子的底牌，许以仕途、金钱之利后，两人一拍即合，吴江雄很快就成为了曹家在蕉州揽财的工具。后来，在曹睿楠的出谋划策下，他的弟弟吴江峰很快出了事，吴家也自然的落入了他的手掌当中。

之后，他们开始在城里寻找目标，很快就有几家小商户被他们弄的破了产，有的甚至家破人亡，举家被迫离开了蕉州。尝到了甜头，他们的胃口也越来越大，目标开始转移到那些中型商户，也很快如愿以偿。

后来，他们更是和倭人合作，抢劫了沿海的几家大户。丰厚的利润让他们红了眼睛，有些得意忘形，终于引起了蕉州一个人的注意，暗地里搜集了他们不少的证据，尤其是他们和倭人合作的证据，想要向朝廷告发他们。

还是曹睿楠当机立断，趁夜将这家灭了门，才将实情平息下来。

这件事却给他们敲响了警钟，知道不能再蛮干。因此，两人很快改变了招数，改成更巧妙、更隐蔽的策略，就算有人怀疑是他们动的手，也没有证据，只能自认倒霉，这才将这条敛财之路有惊无险的延续了下来。

为了掩人耳目，曹睿楠一开始并不明着和吴家联系，都是暗地里接触。后来吴江雄渐渐将整个蕉州掌握在手里后，他才以吴坤同窗的身份开始造访吴家。

就算知道他是曹家公子，也没人怀疑他别有用心。因为他正式登门是在吴家的一次宴会上，众目睽睽之下，有好多世家公子也在那天造访了吴家。只是大家在知道了他的身份之后，都暗暗羡慕吴家竟有这等造化，能够和京城曹家的公子成为好友，那是求都求不来的好事。

曹家是谁呀？那是当朝太子的外祖家！而太子的外祖父就在西南统领着十五万兵马，曹睿楠就算是庶出公子也甩蕉州城里的那些所谓世家名门公子几条街了。而吴家有了曹家做靠山，谁不奉承巴结？谁又敢惹得起？

曹睿楠和吴坤顺理成章的交往，无形中太高了吴府的身份，不仅洗白了曹家和吴家的关系，也让曹睿楠每次来蕉州和吴江雄接洽摆在了明面上。